Ставропольская крепость имела двое ворот. Главные из них находились на южной, наиболее укрепленной стороне крепости, восточнее главного редана. Они выходили на Черкасский тракт.  
По замечанию ставропольского краеведа В.Г. Гниловского: «От главных южных ворот крепости начинались дороги в соседние населенные пункты на запад и север, в крепость Московскую (ныне – село Московское Ставропольского края) и город Черкасск (ныне – станица Старочеркасская Ростовской области), и на восток, в город Георгиевск».
По правилам военной фортификации второй половины XVIII – первой половины XIX вв. ширина дороги полагалась «не менее 3 саженей (около 6,3 м), чтоб две повозки могли свободно разъехаться».

Размеры и конструктивные особенности ворот также регламентировались военно-инженерными нормами рассматриваемой эпохи. В частности, предполагалось, что их рама должна иметь две стойки «длиною в 10 фут, толщиною в 9 и 10 дюймов».
Первоначально к воротам вёл деревянный перекидной мост через ров. Позже въезд обустроили в виде насыпи через ров. На одном из планов крепости указывалось, что «крутости» этой насыпи были укреплены камнем.
Поскольку именно через эти ворота в крепость попадала большая часть людей и грузов, неудивительно, что именно напротив них начали формироваться первые гражданские кварталы города, где развивались ремесло и торговля.
Иван Васильевич Ровинский, директор народных училищ Астраханской губернии, посетивший Ставрополь в начале XIX в., писал: «С южной и юго-западной стороны сей крепости, построены форштадты, из коих первая называется Мещанской, другая Татарским Базаром, в коем однакож живут отставные солдаты».